เนื้อหาเกี่ยวกับการอ่านชื่อ การเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การเรียกชื่อ

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
         
           สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด
          สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สารประเภทนี้แบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยได้  3  กลุ่ม คือ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

          แอลเคน (alkane)
          แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon)  หรือเรียกสั้นๆ ว่า  พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n + 2  เมื่อ  n  = 1, 2, 3, …   เช่น
                   ถ้า  n  =  1   จะได้  CH4
                   ถ้า  n  =  2   จะได้  C2H6
                   ถ้า  n  =  3   จะได้  C3H8     ฯลฯ
          จะเห็นได้ว่าเมื่อ  C  เพิ่ม 1 อะตอม  H  จะเพิ่ม  2  อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ  - CH2
          แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar)  น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ  นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้
          ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ  มีเทน มีสูตรเป็น  CH4
          รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ  109.5 องศา


        การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC
          ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ
          ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น
          CH4 เรียก  มีเทน
          CH3 - CH2 - CH3 เรียกโพรเพน
          CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3   เรียกนอร์มอลเพนเทน
          CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

          ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC
          มีหลักการเรียกชื่อดังนี้
          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น)  เช่น
          CH3-CH2-CH2-CH3        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)
          CH3-CH2-CH2-CH2-CH3  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)
          CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)
          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง
           3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้
                   หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  CnH2n + 1    ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)
แอลคิล (-R)
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
-CH3
-C2H5
-C3H7
-C4H9
-C5H11


          การเรียกชื่อหมู่อัลคิล
          เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน
แอลเคน
หมู่แอลคิล
C อะตอม
โครงสร้าง
ชื่อ
โครงสร้าง
ชื่อ
1
CH4
มีเทน (methane)
-CH3
เมทิล (methyl)
2
CH3 - CH3
อีเทน (ethane)
-CH2 - CH3
เอทิล (ethyl)
3
CH3- CH2 -CH3
โพรเพน
 (propane)
-CH2 - CH2 - CH3
โพรพิล
(propyl)



ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4
CH3 - CH2 -CH2 - CH3
บิวเทน (butane)
-CH3-CH2-CH2-CH3
บิวทิล (butyl)




5
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
เพนเทน
(pentane)
-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3
เพนทิล หรือ
นอร์มอล-เพนทิล
(pentyl หรือ
n-pentyl  หรือ
sec-pentyl)





          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น
                   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น
                   2, 3 - dimethyl   , 
3, 3 , 4 - trimethyl

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น
                   3-ethyl - 2 - methyl   ,  
                   3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl
         
          8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC
          9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก


จำนวนอะตอมของคาร์บอน
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2 - CH3
CH3 - (CH2)2 - CH3
CH3 - (CH2)3 - CH3
CH3 - (CH2)4 - CH3
CH3 - (CH2)5 - CH3
CH3 - (CH2)6 - CH3
CH3 - (CH2)7 - CH3
CH3 - (CH2)8 - CH3
มีเทน (methane)
อีเทน (ethane)
โพรเพน (propane)
บิวเทน (butane)
เพนเทน (pentane)
เฮกเซน (hexane)
เฮปเทน (heptane)
ออกเทน (octane)
โนเนน (nonane)
เดกเซน (decane)


แอลคีน (alkene)

          แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  CnH2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……
          แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  olefin  ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil  และ ficare หมายถึง to make   ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้
          จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ CnH2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (CnH2n+2)  จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน  2  อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก  n = 2  หรือเริ่มจากคาร์บอน  2  อะตอมคือ C2H4  เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)
          แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
          แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ  120 องศา เช่น  C2H4  และ C3H6

       การเรียกชื่อแอลคีน
          แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC
          ก.  การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน
          แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง  2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น


สูตรโครงสร้าง
ชื่อสามัญ
CH2 = CH2
เอทิลีน (ethylene)
CH3 - CH = CH2
โพรพิลีน (propylene)
CH3 - CH2 - CH = CH2
บิวทิลีน (butylene)
ไอโซบิวทิลีน
(isobutylene)
ไอโซพรีน
(isoprene)


          ข.  การเรียกชื่อ IUPAC  ของแอลคีน
          มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้
          1.  เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย
          2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C  อะตอมเหมือนกับแอลเคน 
          3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene   ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน  เช่น
·     มีพันธะคู่  2  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -adiene
·     มีพันธะคู่  3  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -atriene
          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด 
                  
         5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่  
                  
          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)


จำนวนคาร์บอน
สูตรโครงสร้าง
สูตรโมเลกุล
ชื่อ
2
3
4

5

6


7

CH2 = CH2
CH3 - CH = CH2
CH3 - CH2 - CH = CH2
CH3 - CH2 = CH - CH3
CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2
CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3
CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH3
CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH2 - CH3

C2H4
C3H6
C4H8
C4H8
C5H10
C5H10
C6H12
C6H12
C6H12
C7H12
C7H14
ethane
propene
1-butene
2-butene
1-pentene
2-pentene
1-hexene
2-hexene
3-hexene
1-heptene
3-heptene


อ้างอิงจาก http://www.lks.ac.th/student/kroo_su/chem7/type_of_hydrocarbon.htm

2 ความคิดเห็น:

สมัครสมาชิก: บทความ (Atom)